Figlio di Vittorio Gassmann, debutta sul grande schermo a 17 anni, nel 1982, proprio in un film scritto, diretto e interpretato dal grande mattatore, intitolato Di padre in figlio. Vince un David di Donatello e un Nastro d’Argento per il ruolo ricoperto in Caos Calmo (2008) e nel 2013 esordisce alla regia con Razzabastarda ottenendo numerosi altri riconoscimenti.
Ha un figlio, di nome Leo, che dopo il successo ad X Factor, continua ad accrescere la sua popolarità e reputazione come cantante.