La carriera di Pieraccioni è ricca di successi che lo contraddistinguono fin dal suo primo debutto in Rai avvenuto nel 1988, ma la fama a livello nazionale arriva con il film I Laureati, nel quale recita al fianco di Maria Grazia Cucinotta e Massimo Ceccherini, amico e collaboratore fidato.
L’anno successivo scrive, dirige e recita in un altro grande successo cinematografico: Il Ciclone, che figura nella top 10 dei film con il maggior incasso di sempre in Italia, superato diversi anni dopo solo da La Vita è Bella. Tra i film più iconici di Pieraccioni annoveriamo anche Fuochi d’artificio, Una moglie bellissima, Il paradiso all’improvviso, Ti amo in tutte le lingue del mondo e Io & Marilyn.