È il volto di numerosi programmi di successo degli anni ’90 e dei primi anni 2000 come Festivalbar, Fuego o Top of the Pops. Scemato il successo degli anni ’90 e 2000, Bossari si eclissa ammettendo solo in anni recenti di aver sofferto di depressione.
Vince il Grande Fratello VIP nel 2017 e in semifinale fa la proposta di matrimonio a Filippa Lagerbäck, con cui ha una figlia dal 2003, sposandola nel 2018.
Nel 2022 confessa di aver avuto pochi mesi prima un cancro alla gola e di aver temuto per la sua vita.