Scoperta a soli 16 anni da un fotografo, comincia prestissimo la carriera come modella. Diventa il volto di Revlon dal 1989 al 2000 e posa per diverse campagne pubblicitarie. Contemporaneamente, inizia anche a lavorare come attrice. Cindy Crawford è la prima modella a posare nuda per Playboy e nel corso della sua carriera appare sulle copertine delle più importanti riviste di moda e spettacolo. Nel 2002 People la definisce una delle 50 donne più belle del mondo. Nel 2020 riceve la stella sulla Hollywood Walk of Fame.