
Da piccolo non pensa alla recitazione: preferisce, infatti, lo sport. Negli anni Ottanta viene però chiamato per un’audizione a New York: sarà proprio così che inizierà il suo percorso, con l’approdo nel cast del film Catholic Boys, uscito nel 1985. Nel 1987 diventa protagonista della commedia Playboy in prova, che lo lega al genere delle commedie romantiche-adolescenziali. Con il ruolo di Derek Shepherd, Dempsey riesce a togliersi di dosso il marchio di bello e stupido: dopo l’impegno nella serie, infatti, gira diversi film drammatici. Eletto tra gli uomini più sexy nel 2007, ha lasciato il cast di Grey’s Anatomy nel 2015 per dedicarsi maggiormente alla sua passione per le corse e per i motori.