Inizia la carriera già da bambina, all'età di 3 anni, come modella, e debutta come attrice nel 1992; nel 1998, all'età di 12 anni, recita per la prima volta nel film Genitori in trappola. Lohan guadagna ulteriore fama tra il 2003 e il 2005 con ruoli di primo piano nei film Mean Girls, Herbie - Il super Maggiolino e Quel pazzo venerdì con Jamie Lee Curtis. Dal 2004 avvia anche una seppur breve carriera da cantante pubblicando due album, di cui il primo – Speak – disco di platino.
Nel 2007 viene sorpresa varie volte a guidare l'automobile in stato di ebbrezza, perdendo così diverse offerte di lavoro come attrice. È al centro in questi anni di numerosi procedimenti giudiziari dai quali si libera nel 2015, dopo aver completato i servizi socialmente utili.