Stefano D’Orazio non è mai diventato papà, ma considerava Silvia Di Stefano, primogenita di Lena Biolcati, come una figlia. Lena e D’Orazio hanno vissuto una lunga storia d’amore e nel 2000 avevano aperto insieme anche una scuola di canto. Per tanti anni Stefano è stato accanto a Silvia e l’ha vista crescere, trasmettendole la passione per la musica tanto che, una volta adulta, è diventata una cantante.
Schiva e talentuosa, la Di Stefano era legatissima a D’Orazio. “Sono cresciuta a pane e musica tra le note dei Pooh – aveva raccontato tempo fa a Tiburno – […] Il grande fuoco che ho dentro, quello per cui non riesco mai a fare a meno di un palco, è la chiave per emozionare nella grande arte chiamata musical”. Nel corso degli anni Silvia si è costruita una solida carriera, collaborando sia con la madre Lena Biolcati, che con Stefano. Ha infatti diretto il coro gospel dei Pooh durante Telethon e ha preso parte a diversi musical realizzati proprio dalla band, come Aladdin e Pinocchio.
Oltre a Lena Biolcati, Stefano D’Orazio ha vissuto una relazione importante con Emanuela Folliero. Ma il grande amore della sua vita resta Tiziana Giardoni, la moglie di 22 anni più giovane sposata nel 2017. La proposta di nozze era avvenuta in diretta tv dopo un concerto dei Pooh all’Arena di Verona. Alla cerimonia erano presenti Dodi Battaglia, Roby Facchinetti, Red Canzian, Riccardo Fogli, mentre Barbara d’Urso aveva avuto il ruolo di testimone. In un’intervista D’Orazio aveva svelato di aver invitato alla cerimonia anche le sue ex. “Erano quasi tutte al matrimonio – aveva risposto D’Orazio a chi gli chiedeva delle sue ex -. A dire il vero sono stati gli amici a rimanerci peggio: già dai tempi del liceo facevo dei sermoni sulla inutilità del contratto matrimoniale. Avevo messo su un gruppo di proseliti che giustamente si sono risentiti: “A Ste’ ma come sarebbe a dire: c’abbiamo 92 anni e non ci hai fatto sposare!”.
A organizzare la cerimonia, in un solo mese, era stato proprio Stefano che aveva scelto di raccontare quell’esperienza in un libro divenuto un bestseller: Non mi sposerò mai – Come organizzare il matrimonio perfetto senza avere alcuna voglia di sposarsi.